Сложно сказать, откуда Ирвинг почерпнул сюжет повести. Возможно, путешествуя по Европе, он услышал немецкую народную сказку о Диком охотнике — историю с похожими мотивами. Но, скорее всего, сюжет пришёл к писателю, когда тот с семьёй недолго жил в Тарритауне. В конце XVIII века в диаспоре голландских американцев ходила легенда о гессенском кавалеристе, немецком наёмнике времен Войны за независимость. Бедняге снесло голову пушечным ядром, и с тех пор тёмными ночами он скачет по лесам и дорогам в поисках своей головы.
Легенда могла иметь под собой историческую почву — похожий случай упоминается в мемуарах ветерана Войны за независимость, генерал-майора Уильяма Хита. Он пишет, что 1 ноября 1779 года во время битвы в десяти милях от Тарритауна одному гессенскому солдату оторвало голову пушечным выстрелом.