Сценаристы созданных Грейнингом проектов уже ступали на территорию фэнтези и средневековья (например, в полнометражке «Футурамы» «Игра Бендера» и эпизодах «Симпсонов», посвященных MMORPG и Жанне Д’Арк), а теперь Грейнинг сам решил сделать на этой базе полноценный сериал. Этим он, можно сказать, завершает тему времени в своём творчестве: «Симпсоны» — настоящее, «Футурама» — будущее, «Разочарование» — прошлое, пусть и весьма условное.
Комедийный сюжет о средневековье с Гомером-королем должен был стать основой для второй полнометражки «Симпсонов», но идею отвергли, и Грейнинг задумал новый сериал. Он признался, что как-то изрисовал целую тетрадь гномами, феями, бесами и другими существами, которые не могли попасть в «Симпсонов», — и многие из них нашли дом в королевстве Дримленд.