Стид Боннет — реально живший в XVIII столетии чудак, аристократ, который, устав от навязанного ему брака, ушёл в пираты. Правда, пропиратствовал он недолго и был повешен. Эдвард Тич (он же Чёрная Борода), конечно, тоже существовал — и, кстати, был вовсе не самым богатым и удачливым пиратом столетия — он ухитрился даже посадить свою «Месть королевы Анны» на мель. Израэль Хэндс и прочие мимо проходящие личности вроде Калико Джека тоже засветились в мировой истории. Но, конечно, в сериале их судьбы обыграны совершенно иначе. Это такая сказка.
Но в чём тут отличие, помимо исторических хвостов, переработанных, по словам Дэвида Дженкинса, нарочито так, чтобы фанаты истории пыхали огнём и кричали: «Не так всё было!»? Те же «Пираты Карибского моря» созданы как аттракцион — очень много экшена, сражений, погонь. И даже «Чёрные паруса», пусть их сюжет и сосредоточен вокруг драмы Флинта, тоже больше склоняются в сторону экшена. Во «Флаге» же буквально каждое событие играет на отношения героев: будь то проникновение под чужими именами на обед к аристократам или поиски сокровищ под стенами монастыря монахинь-ассасинов.
Стид всю жизнь слышал, что он чудной и жалкий, и только Эд нашёл его оригинальным и восхитительным. Эдвард Тич мучается от скуки, говорит про себя, что он призрак. Люди настолько боятся Чёрной Бороды, что достаточно его имени, чтобы ему сразу сдались с потрохами... А Стид ведёт его в новый мир. В мир красивой одежды и свиданий под луной, в мир, где можно быть и джентльменом, и пиратом, использовать слова взамен шпаги и смеяться вместе. Они становятся друзьями и сокапитанами и со временем делают друг друга самыми счастливыми — и самыми несчастными тоже, из-за чего история становится особенно пронзительной.